基辅是乌克兰的首府，是莫斯科正西南经布良斯克的重要门户；而且乌克兰有丰富的资源，它饱含镍、铬、稀土；是苏联最大的粮食生产基地和顿涅茨工业区的屏障，具有特殊的战略地位。战争爆发以前，斯大林认为乌克兰是德军首要进攻目标，在该地区部署了大量精锐部队。苏联西南方面军统辖第５、第６、第１２、第２６集团军，各集团军编制有１个机械化军，即第２２、第４、第８、第１５机械化军、在战略纵深内的日托米尔附近，还有强大的第９、第１９机械化军，他们全部换装为强大的Ｔ－３４和ＫＶ－１、ＫＶ－２重型坦克。单独编列的南方方面军统辖第９、第１８集团军。西南方面军拥有精兵强将，而且他们的司令员是颇有手腕的基尔波洛斯上将担任；他下令在布良斯克方面军和南方方面军右翼的配合下，依托原有的旧国防工事实施坚定的防守。
１９４１年４月５日，德军南方集团军群所属第１装甲集团军就对基辅方向实施强行突击，但遭到苏军第５、第２６集团军的反攻。５月１２日，德国最高统帅部下达命令：中央集团军群配合南方集团军群在乌克兰合围苏军全部兵力；古德里安统领的第２装甲集团军从北而南，切断在乌克兰苏军的所有退路。由于张磊批准古德里安为完成乌克兰包围战而额外的动用战区装甲预备队里的、第９和第１１装甲师的兵力，这２个装甲师奉命前往南方集团军群。冯．伦德施泰特元帅在等到增援部队以后重新对苏军发起新的进攻－此时德军在正面投入５个装甲师、２个摩托化师，将近１３００辆豹式坦克、虎２重型坦克、虎１重型坦克；对苏军进行防御的第４、第８、第１５、第１６、第１９、第２２和第２４机械化军（他们共计１５个装甲师，２４００辆Ｔ－３４、ＢＴ和ＫＶ型坦克）形成极大威胁。
５月１５日，德军虎式坦克在新密罗波尔以北地区成Ｇ突破苏军防线，当晚占领别尔季切夫。１６日早晨德军又在沃伦斯基新城以南区域突破苏军防御，下午就拿下该城市。德军第１装甲集团军先头部队第１３装甲师向基辅以西推进１５～２０公里，并在１８日进抵基辅筑垒地域于防守苏军相对峙。德军第１７集团军在巴尔地域突破苏军防御，２天以后在南布格河以东抢下登陆场；到这时，苏军外围正面防线被冲垮，基辅已失去防线掩护，５个集团军被分割为相对孤立集团。
５月２０日，德军第６集团军开始进攻计划经苏军压向第聂伯河；在南部，冯．伦德施泰特元帅挥动杀手锏，克莱斯特上将指挥的第１装甲集团军对布琼尼猛攻，强大的虎王坦克直指基辅北郊；苏军元帅布琼尼不敢怠慢，命令第５集团军依托基辅西北克罗斯坚固的筑垒地域向德军第１装甲集团军进行侧翼反突击，并紧急动员基辅市民，组织民兵，加修防御工事，以城防部队和预备队战地临时组成第３７集团军以希望加强基辅的防御。
德军第１３装甲师冲击到基辅城北，布琼尼急忙迎战；第１２装甲师冲到基辅城南，布琼尼慌忙招架；突然，古德里安的第２装甲集团军从中央集团军群控制地区疾速转而南下，杀向苏军第１２集团军背后。通过白教堂向乌曼方向实施大纵深包围，千余辆德国在二战中最先进的坦克和６００辆最令人胆寒的突击火炮在乌克兰的大平原上风驰电掣、狼烟滚滚，马不停蹄第冲向布拉格河畔的五一城，令布琼尼措手不及。德军依靠２个装甲师和匈牙利１个军的兵力穿插苏军西南方面面军和南方方面军的结合部，全速东进。
５月２８日，苏军第２６集团军在基辅和切尔卡瑟之间渡过第聂伯河，对德军第１装甲集团军实施反攻，没有成Ｇ；之后、眼见不能击退德军，布琼尼便下达向东撤退的命令，只是这个命令和之前西方方面军的处境一样，下达的太晚了。６月２日，德军第１７集团军对苏军侧后进行包抄，拉紧合围大网；９日，实施铁钳突击的德军第１装甲集团军同第１７集团军在五一城会合，一举将苏军西南方面军第６、第１２集团军主力和南方集团军第１８集团军一部共约２７个师合围在乌曼地区；战斗在１３日结束，被围苏军大部被歼灭，其中包括第６集团军司令和第１２集团军司令在内人被俘虏；斯大林的儿子，雅科夫．斯大林也被第１７装甲师抓获。苏军在乌曼损失坦克３１７辆，火炮８５８门。
在乌曼歼灭战之后，克莱斯特上将的第１装甲集团军在第聂伯河和南布格河之间对东南部进行推进，一口气冲到第聂伯河下游弯曲部；始终不愿放弃基辅的斯大林命令叶廖缅科死守基辅，从而导致德军从多个方向紧逼苏军的重兵集团，基辅随时有被彻底包围的可能。
７月１日深夜，德军第２装甲集团军在基辅东面会合；强大的帝国重型坦克如入无人之境，第１装甲师的虎王重型坦克轻而易举地开入苏军第２８集团军司令部，集团军司令费克连科没能像历时上那样依靠跳窗死里逃生，他被一枚坦克炮弹送上了天。
４日，南北对进的德军第１装甲集团军和第２装甲集团军于洛赫维察胜利会师，基辅以东和防守基辅的苏军西南方面军全部陷入包围圈中；苏军５个集团军被合围。古德里安和其他高级将领这才发现，他们真的完成了战争史上最大的合围战。到这时，斯大林才确定基辅已无力防守，下达总撤退；然而已无退路的苏军根本无从摆脱全军覆没的命运－德军飞机狂轰滥炸，火炮把成千上万的炮弹倾泻到还在负隅顽抗的苏联军民的头上；坦克履带滚滚，炮声隆隆、机枪肆意地吐着火舌；成千上万的人被炸死、碾死和击毙；乡村、田野到处是被摧毁的坦克、火炮、车辆和被惨杀的尸体；９日基辅最终被德军拿下，基尔波洛斯上将、图皮科夫中将、布尔斯坚科少将、波塔夫少将被俘虏；赫鲁晓夫与布琼尼在基辅合围以前就化妆逃跑。
７月１１日，德国第三份战果报告出炉：苏军在乌克兰战役最后阶段的基辅合围战中被俘６７万人，损失坦克８８４辆，火炮３１７８门。至７月底，北方集团军群即将合围列宁格勒；中央集团军群全面进抵斯摩棱斯克附近；南方集团军群沿乌克兰于俄罗斯国界线重新排列；张磊这次下了狠心，把另外保存的几个预备装甲师全部部署到莫德尔指挥的北方集团军群，而调拨给南方集团军群的２个预备装甲师也改给中央集团军群；张磊决心趁时间尚早，天气可人，北方集团军群率先进攻列宁格勒而中央集团军群则兵进莫斯科城下！
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