杨行密（852年—905年），原名杨行愍，字化源，庐州合肥（今安徽合肥）人，唐末受封吴王，902年－905年在吴王位，为五代十国中南吴国的实际开国者。由于其去世时唐朝仍然存在，形式上杨行密仍奉唐正朔，实际上也未建立独立王国，因此就理论而言，杨行密还只能算是唐朝的封国国君。
他少年时即长得高大魁伟，据说能“手举300斤，日行300里”。杨行密出身农家，为人宽厚仁信，且有智谋。
《新五代史》称赞他：“宽仁雅信，能得士心。”
《十国春秋》推许他：“宽简有智略，善抚御将士，与同甘共苦。”
欧阳修对杨行密评价颇高，“盗亦有道”，“称行密为人，宽仁雅信，能得士心。”
他能对毁掉他祖坟的叛将蔡俦败亡后，制止部下掘蔡墓报复；还能继续用刺杀他的张洪的老友陈绍负剑侍立左右；也能责骂部将刘信，使刘信气愤投奔孙儒，却制止部下追赶，说刘信只是醉了，酒醒一定回来。所以“行密起于盗贼，其下皆骁武雄暴，而乐为之用者，以此也。”
唐末，黄巢农民军经过庐州，他入了伙。后杨行密被唐兵俘获，当时的庐州刺史郑綮见他力大善走，相貌不凡，就释放了他。在州里募兵的时候，杨行密以胆力应募，往必有获，得补为队长。被遣朔方（今宁夏灵武西南）戍边。
岁满戍还，而军吏恶之，复使出戍。行密将行，过军吏舍，军吏佯为好言，问行密何所欲。行密奋然曰“惟少公头尔！”即斩其首，携之而出，因起兵为乱，自号八营都知兵马使。郡将即以符印付之而去，刺史郎幼复弃城走，行密遂据庐州。唐朝廷承认了既成事实，任命他为庐州刺史。归入淮南节度使高骈部下。
时高骈年迈昏庸，宠信方士吕用之，吕因此渐掌握权力，专断独行，光启三年，淮南都知兵马使毕师铎因受吕用之等人诬陷，囚禁节度使高骈，占据扬州，但因兵力不足，又惧吕用之来犯，于是遣人招请秦彦前来相助，并愿推其为帅。
高骈后为秦、毕所杀，杨行密命全军将士为高骈穿孝，大恸三日。自称淮南留后。击败毕师铎和秦彦，杀宣州刺史赵鍠。龙纪元年(889)任宣州观察使。其后杨行密复与秦宗权、孙儒争夺江淮一带，先后消灭其他势力，逐渐占有此地，唐昭宗景福元年（892年），被任命为淮南节度使。后又攻占27州，从而占据淮南28州，任淮南节度使，占据淮南、江东等地，使吴国初成规模。
由于"宽仁雅信，善取人心"，纵横驰骋，屡战告捷；建立吴国后又施行一系列优抚百姓的政策，因此深受四方拥戴和敬仰。
乾宁四年（897年）宣武节度使朱全忠大举南侵，杨行密败之于清口，朱全忠此后即无力南下，此后数十年间，南北遂成分裂之局。天复二年（902年）拜东面行营都统、中书令、吴王。哀帝天佑二年（905年）去世，谥武忠王，后来杨溥称帝时又被追尊为武帝，庙号太祖，其子杨渥继立。
梁天佑二年十一月，杨行密54岁时病死，死前，灭了鄂州的杜洪，并了江西的钟传，使得他的领土扩张到湖北东部和江西大部，奠定了吴、南唐50年的江南大国地位。
杨行密自庐州起兵以来，经过二十余年的奋战，终于从一个籍籍无名的草莽英雄发展成一个可与中原强藩朱温降对抗的强大力量。一支善战的军队是其立足之本。
杨行密最初掌握的军事力量是由淮南民间豪强所组成的武装，他初期的部将皆出自该阶层。等到消灭孙儒后，他收拢孙儒残兵，“选其勇健者五千人，厚其廪赐，以皂衣蒙甲，号｀黑云都＇。”其将领则称为“黑云长剑。”孙儒旧部多来自蔡州一带，自唐以来以善战闻名，“皆以酷烈自矜，时通名蔡贼云。”黑云都自此称为杨行密可以依靠的重要力量。“使之先登陷阵，四邻畏之。”
黑云都的战斗力可从寿州之战中看出。当时汴军数万人攻寿州，“州兵少，吏民汹惧。延寿命黑云队长李厚拒之，厚殊死战，都押牙柴再用复为之助，延寿悉众乘之，汴兵败走。”以横行中原、压服河朔的汴军尚不能战胜黑云都，其战斗力当不可小觑。
至杨吴顺义三年（后唐同光三年，公元923年），其正处后唐实力强盛之时，吴遣使至唐，庄宗欲南征，问起杨吴旧将。使者答云：黑云长剑都在。李存勖由此不敢贸然南进。
杨行密借重的另外一支重要军事力量则是原属李克用的沙陀骑兵。淮南为水乡，多水军而无骑兵，在陆上难以与中原强大的骑兵相对抗。唐乾宁四年（公元897年），朱温攻并兖郓，一支沙陀骑兵骑兵因归路被截，遂归降行密。史载“初，瑾为汴人所败，求救于河东，河东将史俨、李承嗣将劲骑数千助瑾，瑾败，因与拥州民俱来。”“我（淮南）兵皆江淮人，轻弱善水战，不任骑射，至是得河东、兖、郓兵，而军声益振。俨、承嗣故河东骁将，晋王李克用深惜之。”这支骑兵以后成为了杨行密傲视南方群雄的资本。
杨行密功成名就之后，很多问题就暴露出来了。其残忍猜忌的心理，也在慢慢滋长。〈新唐史〉将杨行密列入《吴世家传》，对杨行密屠戮功臣，颇多详述。杨行密起兵之际，手下亲信将领，有三十六英雄之称，献计打败孙儒的刘威、后来取代吴建立南唐的徐知诰的义父徐温、大将田（君页）、安仁义、李神福、朱延寿等都在其列。杨行密成了一方霸主，也开始防范这些功勋元老。只不过他杀得不够彻底，最终还是让徐温的后人夺了江山。
田、安、朱因为猛悍难制，杨行密早有心除掉。
田（君页）本是杨行密手下战功最卓著的功臣，被封宣州刺史。
为限制田的发展，在田进攻吴越钱谬的杭州，快要攻陷之际，突然命令田撤兵。田归而遂谋反，田很快就被平定。
安仁义当时是润州刺史，响应田的号召，起兵谋反。安仁义算是杨行密手下颇具天才的将领，吴军中号称朱瑾善槊第一，米志诚善射第一，而安仁义却自负“志诚之弓十，不当瑾槊之一；瑾槊之十，不当仁义弓之一”，王茂章、米志诚围攻安仁义，安仁义“每与茂章等战，必命中而后发，以此吴军畏之，不敢近。”。不仅武功了得，智谋上也非常厉害，常州刺史李遇与安仁义对阵，破口大骂，安军不忿，要冲上去恶拼，被安仁义制止，说“李遇乃敢辱我如此，其必有伏兵。”，故意引兵退却，果然发现伏兵，使得李遇不敢再与之正面作战。只是，安仁义太过自负，虽然武功、计谋都属上乘，只是自负过头，过于轻视敌人，被王茂章挖地道挖到他床下，束手就擒。
朱延寿，是杨行密夫人朱氏的弟弟。杨行密想除掉朱延寿，便听取了徐温的计策，装成生了眼病，故意在接朱延寿来使时，看不清楚文书胡乱说，还当着朱夫人面，走路撞到柱子上摔倒。朱夫人扶他，便哭着说：“吾业成而丧其目，是天废我也！吾儿子皆不足以任事，得延寿付之，吾无恨矣”。可怜的朱夫人竟然不想想自己嫁的是怎样的枭雄，信以为真，急忙召朱延寿来面见杨行密，被杨行密在宫中刺死，自己也落了个被发出宫找个人随便嫁掉的结局。杨行密为人是够阴毒的，竟然能为除掉下属，亲自上阵演这么一出戏，也竟然在朝夕相处的夫人面前演戏演得如此逼真，实在是一个可怕的家伙。只是没有想到，为他出这个毒计的徐温，就是将来灭绝他杨家子孙的司马懿。
杨行密善于联合可以联合的力量，对付威胁最大的敌人。最初联合朱全忠、钱缪对付孙儒。及至孙儒灭亡，朱全忠拥兵自重，他就联合李克用、王建、李茂贞来抵制朱全忠，并打出拥唐讨逆的旗帜，以保存自己，牵制敌人。他的策略是能够吞并的就坚决吞并掉，无力吞并的就讲和，避免无谓的人力财力消耗。他和钱缪为争夺今苏南地区，屡动兵戈，形同水火，“行密尝命以大索为贯，号曰‘穿钱眼’，缪闻之，每岁使以斧科柳，谓之‘斫杨头’”。但当双方打成平局，杨行密自料钱氏不易消灭时，就主动讲和修好，此后两国保持了几十年的和平共处。这对双方都有利，不失为明智之举。上述情况说明，杨行密是颇有政治远见的。
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