在高远还在北海救孔融之时，宋扬已经顺着广陵而上，快速向徐州而行，没几日，宋扬就在徐州城外与曹操的先锋夏侯惇、于禁所率领的五万大军相遇，而夏侯惇、于禁见有援军，乃停止进攻，防止宋扬的袭击。
宋扬军大帐内，宋扬与众将正在商量如何破敌，典韦请命道：“愿率领三千精兵，去取夏侯惇、于禁首级。”
宋扬听到，笑笑说：“典韦不用心急，且听听各位有何看法。”
只见刘晔出列道：“我军共三万，敌军五万，但那夏侯惇有勇无谋，而于禁虽有些谋略，可惜是副将，所以要破这五万大军不是难事，但主要是破敌之后，曹操那二十万大军，如何退之。我有一计不费一步一卒可定此危机。”
刘晔见众人都抬首望他，手抚美鬓自信道：“曹操所虑者袁绍，董卓，吕布也。今操兵出徐州，兖州空虚，可书信一封，连夜送濮阳吕布，令其出兵东郡，操不战自退也。”
宋扬心道，我也知道不久吕布就会偷袭兖州，曹军自会退去，但自己此来是要树立自己在徐州的威望，所以肯定要和曹操一战，而且要打败曹军才行。想到这，宋扬不由得看了看郭嘉。
郭嘉会意，乃出列说道：“主公，首战我们要破曹军的气势，所以要全歼夏侯惇、于禁的这五万人马，然后面对曹操这二十万大军，利用大将之威使其锐气尽失，再让然后各路诸侯援兵一到，我们就可以合围曹军了，而且我军的名望又会提升的。”
哈，原来郭嘉已经明白自己的目的了，真不愧是鬼才，这时张辽问道：“就算合围，但兵力还是我们少啊，再者青州兵的野战能力那么强，我们如何让曹操退兵呢？”
郭嘉微微一笑，道：“文远莫急，主公心中早有对策，如何退曹兵，主公应该成竹在胸了吧。”
宋扬不禁一动，这郭嘉也太牛了吧，这也能看出，看来自己以后还是要小心点，继续说道：“诸位别急，先破夏侯惇、于禁这五万大军吧，奉孝有何良策？”
郭嘉笑道：“主公怎么忘了，子阳心中已有对策，子阳，何不说出大家听听呢？”刘晔一听，也笑呵呵的出来，把自己的计划说了一说，大家忙说好计，宋扬见大家都没意见了，就让大家为明日之战准备。
次日，于禁前来挑战，宋扬令太史慈出战，那于禁哪是太史慈对手，还没到十回合就败下阵来，宋扬挥兵掩杀，于禁退回阵中，乃言宋扬势大，要等曹操亲到，才能对敌，那夏侯惇如何能听他所说，非要自己一战，于禁没办法，只好由他。
次日，夏侯惇亲自出战，又是太史慈迎战，可这次太史慈已被宋扬面授机宜，不到十回合就败回阵中，张辽见状，乃出战夏侯惇，也不过二十个回合就败回阵中，徐晃亦出阵二十个回合乃退回，夏侯惇独战三人仍没感到疲倦，宋扬见状，乃微微一笑，鸣金收兵。
夏侯惇回到营中，于禁忙上前说道：“夏侯将军，我观宋扬军有异状，好像是故意示弱。”夏侯惇一听，大怒道：“你的意思是本将军是靠人让的了，你自己打不过对手，现在我赢了，你又说这样的话，你是何居心？”于禁见状，只得劝不进去，只好作罢。
接下的一日，宋扬军中几员大将又分别败给夏侯惇，使得夏侯惇的自信心达到了一个高峰，又过一日，宋扬亲自带兵出战，夏侯惇见状，忙挺枪来抓宋扬，宋扬则快速逃着，于禁在后面见到，宋扬军虽败逃，但逃而不乱，知道夏侯惇中计了，哪知道张辽徐晃两人从两边杀来，而藏霸，廖化则杀入曹营，开始放火。
追击宋扬的夏侯惇心中并不知道中计，杀入一山谷，忽见宋扬停下了，只见宋扬笑道：“夏侯将军，你中计了。”话音刚落，太史慈从一旁杀了出来，夏侯惇心知不好，忙带兵杀向后方，看到太史慈，心道手下败将，哪知道，现在的太史慈已经与几天前的那人判若两人，自己要快些突围，硬是将太史慈杀败，杀了出去，太史慈忙张弓一箭射中夏侯惇，夏侯惇忍痛而退，宋扬看了，笑道：“夏侯惇你虽能杀出去，但后面恶来在等你呢，好好享受。”
却说夏侯惇杀出重围，忽见一长相其丑的人带兵拦在路中间，此人不是典韦又是何人，典韦也不答话，便与其交手，这一交手，夏侯惇是苦不堪言，此人武艺定在自己之上，自己前面已经消耗了大量体力，今天要活命恐怕不易，但还是要一搏的，想到这，夏侯惇拼着和典韦同归一尽，挥枪刺向典韦喉头，典韦岂能让他如愿，以转身，一戟在夏侯惇的后背，夏侯惇吐出一口鲜血，只知道自己身受重伤，便昏了过去，但他的马还是跑了出来，这时正好于禁带着败军退了下来，救了夏侯惇，忙撤退，宋扬见状，举起苍龙弓射向了于禁，只听啊的一声，正中于禁，但于禁忍痛护着夏侯惇撤了。
此战宋扬取得大胜，伤亡不足千人，而夏侯惇于禁的五万大军死伤三万多，自己可谓大获全胜，下面就等曹操来了，自己让大军驻扎在外，自己进徐州见陶谦去了。
一到城中，见到了陶谦，陶谦抓住宋扬的双手，道：“少艾，你来真是太好了。多亏你，曹军蔡能退，你这次能解救这一城百姓，陶某在这里已经是感激万分。”
宋扬忙说：“此事本非陶公之错，陶公乃我至交，安能不救，只是夏侯惇于禁一退，曹操必亲率大军前来，这二十万大军可不好退啊。”
宋扬的一句话说得当场众人脸色都变了，陶谦更是焦急万分，宋扬乃笑道：“陶公莫急，各路援军不久将至，不知道陶公城中有多少人马？”
陶谦说道：“大约四万多。”宋扬又道：“那希望陶公派三万丹阳军助我，我就有办法破曹。”陶谦大喜：“好好。”
且不说陶谦那如何高兴，此时曹操那里脸色可不佳，虽然当年虎牢一战，已知道宋扬乃强敌也，可没想到自己的五万大军如此不堪一击，夏侯惇于禁重伤昏迷，恐怕要几个月才能恢复，看来自己这次迎战徐州要小心，这时军师戏志才上前说道：“主公，这次宋扬来的好快啊，看来此人也有占领徐州之心，而他手下谋士郭嘉郭奉孝乃当今奇才，本欲推荐给主公，没想到被宋扬捷足先登。”
曹操一阵苦笑，道：“先生之言，操记下了，传令三军，迎战宋扬。”
等二日一早，宋扬引兵四万出城迎战，暗地命刘晔领一万弩手伏于两翼，一万弓箭手伏于中军旗下，约炮响齐发。
三通鼓后，宋扬立马阵前，左右排立张辽，典韦，藏霸，太史慈，廖化等诸将。旌旗飘扬，衣甲鲜明，阵容严整。可见训练相当有素。
宋扬远望曹操军如铺霜涌雪，中军竖起白旗二面，大书报仇雪恨四字。军马列成阵势，曹操纵马出阵，身穿缟素，扬鞭大骂。
宋扬乃出阵，道：“孟德兄，自虎牢一别，想到今日在如此状况下相见。”
曹操道：“少艾兄，此乃我为父报仇，你不会要助陶谦老贼吧。”
宋扬心道，我都破你五万大军了，你说呢？但仍笑道：“陶公本欲结好孟德兄，故托张闿护送。不想此人虽归依徐州，却贼性未改，才会有此事发生，虽和陶公治军不严有关，但不致于孟德兄迁怒于百姓，如此草芥人命，有伤天和。但想到孟德兄丧父之痛，前日破夏侯惇于禁时，才放二人离开的。希望孟德兄看在我的面子，退兵。”
曹操冷笑道：“操替二人先谢过少艾兄手下留情，但父仇不可不报，请了。”说完，就回到阵中，同时杀出一将，大叫道：“我乃夏侯渊也，那天谁人伤我大哥，快来一战。”话音刚落，太史慈迎上去了，“我乃东莱太史慈，夏侯惇那箭是我射的。”夏侯渊一听也不说话，上前与太史慈杀在一起。
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