公元208年，曹操大举南下，败刘备于长坂诸葛亮"受任于败军之际，奉命于危难之间"，出使江东，联结孙权。诸葛亮来到东吴，见了孙权，首先分析当前形势，说：“曹操已统一北方，又占据荆州，威震四海。我方没有力量挡其兵锋，打了个败仗，退到夏口。请您根据自己的力量，决定是和是战。如能战，则马上同曹操断绝关系，不能，就趁早投降。若像现在那样，外托服从之名，内仍犹豫不决，大祸即将临头。”孙权一听，反唇相讥，问道：“既然这样，刘将军为什么不投降？”诸葛亮明知对方是故意挠起争论，欲使他知难而退。于是，他乘机激将，答道：“我主是王室后代，英才盖世，天下仰慕。即使大事不成，这是天意，哪能屈膝降曹！”孙权被诸葛亮用话这么一激，于是就激动地说：“我不能将江东地方和十万士兵受制于人，决心抗曹。”
孙权说出这些后，诸葛亮还担心他会有所顾虑，就进一步着重分析曹操的弱点，说：“我主虽兵败长坂坡，但关羽、刘琦尚有水陆精锐两万多人。而曹军北来，长途跋涉，已十分疲乏，几战之后，已成强弩之末，而且北人又不习水战此外，荆州百姓归附曹操，只是迫于兵势，并非心服。如果您能派猛将统率数万士兵，与我主同心协力，一定能够战胜曹操，形成三足鼎立的局面。成败之机，就在今朝。”孙权听了这番合情合理的分析，更是增加了联刘抗曹的决心。但孙权的大臣又因主和主战分成两派，势均力敌，故权决定在内部再作讨论。讨论结果，主战派占了上风，此后就发生了孙刘联盟，刘备顺利地实现了跨有荆、益，三分天下有其一的第一步战略目标，使刘蜀集团达到鼎盛时期。
诸葛亮出使江东，从对孙权说得一番话中可以看出，诸葛亮是个非常能言善辩之人，口才是相当得好，同时也能够表现出诸葛亮对刘备的忠心。
219年，吴蜀江陵一战孙权夺荆州，关羽败死，刘备为收复荆州，于221年发动彝陵之战，后被吴将陆逊击败。刘备退到永安(今四川奉节)驻扎下来。不久，刘备就病倒了，蜀汉章武三年(223年)四月，刘备病危，他知道自己病难以治好，便派人日夜兼程赶到成都，请诸葛亮来嘱托后事。
诸葛亮得到刘备的召唤后，留太子刘禅守住成都，带刘备的另外两个儿子刘永、刘理来到白帝城。进了永安宫，一眼就看到了已病得不成样子的刘备，诸葛亮慌忙拜倒在刘备床前。刘备叫诸葛亮坐在床边，用手摸着他的肩背说：“自从得了丞相，我发展了自己的事业，只是由于知识浅薄，没听丞相的话，遭到今天的失败，实在后悔万分。今天我这病恐怕是好不了了，我儿子能力太弱，不得不将大事托于你。”刘备说完，泪流满面。刘备的江山真不愧为哭出来的，他不流眼泪，又怎能打动诸葛亮的心，让诸葛亮死心塌地辅佐刘禅呢？不过，他的眼泪是该流时就流，每次的流泪都是有一定价值的，也是很让人佩服的。
诸葛亮看到刘备的眼泪都流出来了，自然非常难过，哭着说：“望陛下保重身体。”刘备用眼睛看了看左右的将官，见马谡也在身边，就叫众人暂时退出，只留诸葛亮一人，刘备告诉他说：“这人（马谡）言过其实，不能重用，对于他，丞相要慎重考察。”说完，刘备召集众将官到齐，拿笔写下遗嘱，交给诸葛亮，感叹道：“我本想和你们一同消灭曹丕，不幸中途分手。麻烦丞相把我的遗嘱交给太子刘禅，以后一切事情，都望丞相指点。”诸葛亮拜倒在地上说：“望陛下好好安息，臣等一定全力效劳，辅助太子。”刘备命令侍者扶起诸葛亮，一手掩盖眼泪，一手握着诸葛亮的手说：“我现在快要不行了，有心腹的话要说。”诸葛亮问道：“有什么事吩咐？”刘备说：“阁下才干高于曹丕十倍，一定能办成大事，如果刘禅可以帮助就帮助，实在不行，你就作两川之主。”诸葛亮听到这话，很明白他的意思，立即哭拜在地说：“臣一定尽力辅助太子，到死为止。”说完，叩头出血，可见他的忠诚。随后刘备又请诸葛亮坐在床边，叫来自己的两个儿子刘永、刘理，吩咐道：“你们要记住，我死了以后，你们弟兄三个，都要把丞相当作自己父亲一样，不能怠慢。”说完，叫两个儿子拜在诸葛亮跟前。接着又对众将官说：“我已把国家大事托付给了丞相，要我儿待他像父亲一样，诸位也不可怠慢。”语毕，双眼一闭，断了气。终年六十三岁。
刘备死后，诸葛亮以巨大的勇气和高超的智慧，肩负起管治国家和复兴汉室的重担。
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