十九世纪中叶，太平天国革命运动席卷神州大地。1853年3月29日，太平天国正式定都南京，改称天京。4月，太平天国四十多位文臣撰文赞颂天京，他们认为：天京之所在系王气所钟，为历代帝王之都城，虎踞龙蟠，城高池深，滨临长江天堑，形势险要；控扼长江、运河，为水陆交通枢纽；地处东南财赋之区，有充足的战略后备。“金陵真生成一大天京也！”。文臣们屡屡提及的既高且厚的金陵城郭，在天京城防中确实发挥了强大的军事防御作用。
早在第一次鸦片战争前，由于长期闭关锁国，大清帝国已步入衰败时期，生产力低下，科技落后。太平天国时期，由于攻城兵器没有显著的改进，高厚的城墙仍然是一道坚固的屏障。这时期交战双方对南京城的进攻，战术上主要采用的是点的突破——登城战斗、线的进攻——攻击一段城墙，以及面的包围——封锁。为了使攻城奏效，还采用其他辅助措施，如利用坑道倾覆城墙或坑道爆破造成突破口等。封锁战术则是攻城一方在南京城周围构筑野战工事，使之与外界隔绝，被封锁一方如果不能打破包围，最后弹尽粮绝只能投降。
1853年4月，太平天国北王韦昌辉负责天京防务，他构建了完整的城防体系。首先，加强了天京城内军事防御设施的改造与建设。太平军入城后，随即加高矮城，修葺城门，并在今中华门与水西门之间新辟小南门。他们“将各门土袋撤去，城门大开”，派人在城门口稽查出入。“数日后又将城门砌小，仅如寻常大门状，设门一扇，至晚必闭此扇后再闭原有城门。门中安炮两位，司门司炮人住城圈中。数月后复于城圈向里设栅、开门两扇，晚由内上锁。城楼上安炮数位，堞外支板，板上积石，支以木，曳以绳，楼左右席房二，司炮两三人，司更数老人，插旗数竿，夜不用灯火。”在周围城头上派数千士兵驻守，每隔数垛，放一枪炮，设一望楼，各垛口中间设有火药包。挨段有巡守将军日夜巡查。
为使军情军令能够迅速传达各处，太平军在城外各营、城内及城头皆设望楼，它一般高约五丈，共三层，设梯上下，在楼上可了望远处。楼上设大鼓一面，每楼派五人看守，遇有紧急情况便迅速传报。
北王韦昌辉还指挥太平军在各城门外据险筑垒。各营垒“深掘濠沟，环架枪炮，极其坚固。”濠沟中又遍插蒺藜，沟外搭有拦马椿。“以营护城，复以城护营，放手极其严密。”其中，城南聚宝门外雨花台营垒最大，山顶筑有望楼一座，挺立山巅，与报恩寺塔并峙，可以监视敌军动向，指挥南线作战。在城东北，太平军修筑了天堡城和地堡城两个重要的军事营垒。天堡城位于紫金山西峰制高点，与城内富贵山相呼应。地堡城设于紫金山下靠近城墙根的龙脖子险要处，与天堡城相呼应。
太平天国定都天京后，就兵分三路，一路北伐，一路西征，一路守卫天京。清王朝则派钦差大臣向荣在天京城外紫金山麓建江南大营，专事“剿江南”，直接威胁天京。钦差大臣琦善在浦口至扬州一带建江北大营，专事“剿江北”，切断南京与江北的联系，遏制太平天国向北发展。由于太平天国派大军北伐西征，天京城中防御力量相对薄弱，各营中至多千人，一般只有数百人。太平军想出各种方法迷惑敌人。“每逢夜战时，贼（清方称太平军）在城隅只点一灯极明亮，又用人在城上擂大鼓，打锣鼓以助军威。有夜战则更鼓尤众盛，平时将神香遍收，每晚在城垛洞内焚烧，烟雾迷离，伪若守城人众，其实城上并无多人。”
1854年1月，翼王石达开接替韦昌辉负责天京城防，他改变单纯依峙城防的防御战术，令将士移驻城外，以上方桥为枢纽，步步立营，分别向雨花台与太平门两翼进扎。清江南大营在南京外城沿佛宁门、观音门、仙鹤门、麒麟门、孝陵卫、高桥门、七桥瓮、上方门一线，内城沿神策门、太平门、朝阳门、洪武门一线设立弧形军事防线。
1856年下半年，天京事变爆发。清军乘机加强了对天京的进攻，太平天国迅猛发展的大好形势被断送，开始逐渐走向衰落。
随着太平军“进南攻北”战略的失败，以及天京外围各个根据地的相继丧失，至1863年，太平军除了天京城防外，已基本不占据其他城池。清廷派出曾国藩的湘军直逼天京，开始了对天京的合围攻势，天京进入了最后的危险关头——城防战开始了。
1863年末，天京东、南、西要隘被曾国藩攻陷，仅天堡城、地堡城还在太平军掌握之中。为缓城中粮荒，太平军只能从城北的神策门、太平门偷运粮食进城，但湘军很快便封锁了天京城内与外界联系的这条唯一通道。
湘军攻城，为高厚的城墙所阻，湘军首领曾国荃便集中兵力，在城外挖地道。忠王李秀成则令太平军在城内广挖地窖，在其中置放大缸，借助大缸之内的回声判断湘军所挖地道的方位。太平军或与湘军对挖地道，使填满的炸药不能奏效；或在湘军开完地道的上方用重锤将地道砸塌，阻止湘军攻城。当时，湘军共挖“地道三十余**”，不是被太平军发觉堵死，便是炸了缺口又被堵住，“都已无存”。湘军占领城南、城西要塞后，边集中兵力进攻城东紫金山一带。1864年2月28日，李秀成令太平军出朝阳门进攻紫金山南麓的朱洪章部湘军。湘军左右夹击，切断太平军入城退路。太平军退往天堡城，湘军攀崖仰攻，太平军猝不及防，天堡城失守。
天堡城丢失后，太平军只能依托地堡城山水壕沟的护卫，背靠城墙，继续扼守龙脖子要隘及其附近山麓，阻止清军逼近城东北隅城墙。太平军对地堡城的控制使湘军攻城四个月未能得手。
7月3日，湘军六营三千人分四路偷袭地堡城。四更时分，清总兵朱洪章带队进至龙脖子，乘夜潜入石垒，太平军数百名守卫官兵全部阵亡。地堡城的失守使龙脖子要隘及近城制高点全部被湘军控制，南京失去了最后一道屏障。
湘军居高临下，“架炮数层，炮百余尊”连续十几个昼夜对天京城内猛轰。在此掩护下，总兵李臣典偷偷在太平门龙脖子处重开地道，日夜兼工，仅五日而成。7月19日午刻，总兵李臣典报告安放好火箭引线，曾国荃即刻传令发火，只听“霹雳一声，揭开城垣20余丈，烟尘蔽空，砖石满谷”。湘军“直冲倒口而入”，太平军以死相拼，他们将烧着的火药袋和整盆的火药倒向湘军，湘军大队被迫后退，但太平军最终无法阻挡湘军的进攻。随后，神策门、聚宝门、水西门、旱西门等九处城门均被湘军攻破，建都十一年零四个月之久的天京城最终落入湘军之手。
城墙，其原生价值在于它具备冷兵器时代的军事防御功能，作为太平天国的重要战场，现存的南京城墙成为这段历史极其重要的物证。
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