再一种就是来硬的，所谓输打赢要。一次，路过潘原县（今甘肃平凉东），长途旅行难免加剧了财政危机，赵匡胤连鸡毛小店都住不起，只好露宿林中。看到吃住无靠，前路遥遥，于是便仗着自己赌技高超，就捡点石子儿塞到腰里，冒充行脚的客商，到宝局子跟一群市井无赖赌上几把，希望以此挣够旅行的费用。还好，这次赵匡胤手气很旺，把把头筹，端的是东京娱乐行业培养出来的赌博学押宝专业研究生，不消片刻就把一群混小子赢得得干干净净。眼看这群土鳖们除了裤衩儿，什么都没有了，赵匡胤拔腿就走。赌红眼的无赖看他是出门的单身外地人，又岂能放走这支肉票？结果，人生地不熟，双拳难敌群手。老赵被人群殴胖揍不说，连本带利都被人家抢走，还几乎当场扑街。看来，上天未必总是眷顾“天子”。小流氓们毕竟不如老和尚懂道理，日后匡胤哥发达了，就要把这个县给废了。所以，直到现在，当地人还忌讳这个无赖的“赖”字。
在此期间，赵匡胤先是一路西行，经过今天河南、陕西、甘肃，再折向东返，走陕南，渡汉水，由湖北再回河南。他饱尝了人间的世态炎凉，历经了社会的人情冷暖。一位父亲的老同事（曾任护圣左厢都校）复州防御使（类似今天的军分区司令员）王彦超，听说“万年老指挥”的儿子破衣烂衫登门拜访他，希望在复州（今湖北天门）给某个差事，竟然连门都不让进，只是给了“十千钱”，就把他打发走了。“十千钱”就是十贯铜钱，按照唐末五代官员的工资标准和实际收入状况，这是防御使月收入的一半。甚至是后汉时期，财政大县县令的一月收入。拿出自己半月的工资给同事的孩子，也不算不厚道了。只是没给小赵安排个工作，这让他耿耿于怀。不过，由王彦超年轻时，被凤翔重云山僧舍晖道人礼送下山的经历来看，这当是王彦超奖掖鼓励后辈的一贯做法，并没有任何的厚此薄彼，此人的人品并不差。
在随州（今属湖北），赵匡胤还投过刺史董宗本。老董是新近从契丹回来的归国华侨，对同民族的任何人都抱有超乎寻常的亲近感，何况小赵上面还有人？此外，赵匡胤走南闯北的丰富阅历，也让老董认为有必要用来教化掉自己的儿子董遵诲身上的衙内气。就让赵匡胤跟小董一起读书学习、习文练武。不过，小董就没有老董那样的好脾气了。当时，他已经是皇帝御口亲封的牙校。虽然这还是个不入流的低级武官，但足以让其飘飘然有些狗眼看人低了。董遵诲经常有理没理找赵匡胤的不是，甚至对后者横加羞辱。不过，此时的赵匡胤已经不是当年开封的“赵太岁”了。社会已经好好给他上了一课，他知道怎样不违背良心而趋利避害，更知道怎样做人，做一个生活有意义的人。董遵诲曾经自命不凡地对赵匡胤说：我“每见城上紫云如盖，又梦登高台，遇黑蛇约长百尺余，俄化龙飞腾东北去，雷电随之，是何祥也？”大概，他希望寄人篱下的赵哥哥能当面吹捧他：“兄弟，我看这黑龙就是你啊！你将来必能有大作为，得大富贵！”可是，赵匡胤根本不接他这话茬儿，王顾左右而言他，跟董遵诲聊起了兵法。结果，这个公子哥立刻露了怯，恼羞成怒、扬长而去。
随州待不下去了，赵匡胤继续漫无目标的四处流浪。在襄阳（今湖北襄樊）的一座寺庙里，他曾经住过一段日子。《宋史》中说，主持和尚曾经勉励他：“吾厚赆汝，北往则有遇矣。”不过，这话后面的含义也够让人心酸的。小庙野寺养不起大肚汉，出家人又慈悲为怀，不如好人做到底，送佛上西天，接个善缘的好。我们再给您点儿路费，您往北回家吧？
话说到这份儿上，还不走啊？往北是归家路，按说游子岂能不思家？但一事无成，身无分文，怎么回家？怎么面对父母贤妻、弟弟妹妹？越朝北越离开封近了，赵匡胤就越焦躁。在商丘城外，他终于迈不动脚步了，索性大醉一场，到高辛庙发散一下心中的怨气。
“我将来能做什么官儿？”赵匡胤看着高大威严的高辛帝塑像，大声的喝问道。可是，满殿回音，寂无他声。
庙祝们都远远躲开，生怕被醉汉伤到。赵匡胤发现香案上有一副杯筊，这是道士们手忙脚乱逃跑时扔下的。杯筊，是一种用于“人神对话”的新月形器具，类似蚌壳，由竹木制成，表里两面、外突内平，一副两片。突面儿为“阳”，内平面儿为“阴”。那就用杯筊问问高辛爷爷，看看将来到底能做什么官儿？
结果，从小校到节度使，连掷数把，不是一阴一阳的“笑杯”，就是两面皆阴的“阴杯”，看来上天对自己的仕途，不是说不清楚，就是绝不恩准。“难道让老子当皇帝不成？！”赵匡胤愤愤然将杯筊摔到地上。
啊！竟然两片儿都为阳面，是个“圣杯”！上天说：“神州行，我看行！”
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